El capitán Derek Chapman siempre ha sido un soldado, amante de volar en un caza de combate y de los buenos puros cubanos. Originario  de Los Ángeles se alistó en las Fuerzas Aéreas con tan solo dieciocho años. Tras ser uno de los primeros de su promoción en la Academia fue destinado al escuadrón VFA-32 ‘Swordsmen”, donde conoció al que se convertiría en su mejor amigo y camarada de vuelo, Jack Preston.

Su ascenso fue meteórico a través de su participación en diferentes operaciones de combate en los Balcanes, Irak y Afganistán, donde sobrevivió tras ser derribado junto a Jack durante la batalla de Tora Bora. Los que lo conocen bien saben que esa misión lo cambió para siempre. Siempre había tenido un carácter muy extrovertido y cómico, pero tras lo que sucedió, de cuyos detalles tan solo se han oído rumores, se convirtió en un piloto mucho más serio y templado. Se dice que terminó él solo con una posición entera de Talibanes para rescatar a su compañero Jack Preston.

A pesar de las cicatrices de la guerra, ambos se convirtieron en la mejor pareja de vuelo de las Fuerzas Aéreas de los Estados Unidos. Ya fuera volando juntos en el mismo avión o por separado.

Jack Preston y él han sido inseparables desde que se conocieron. Es por ello que cuando a Jack le ofrecieron hacerse cargo de las pruebas del Proyecto Fénix, Derek no dudó ni un instante en seguirlo, aunque eso implicara separarse temporalmente de su familia. Y es que aunque Derek ama con locura a su mujer Estella y sus hijos Eddie y Jack, siente que su sentido de la lealtad hacia Jack son más fuertes. Iría hasta el fin del mundo si él se lo pidiera.